Alkiny - węglowodory nienasycone 2007-06-17
Alkiny to związki, których cząsteczki zawierają potrójne wiązanie między atomami węgla. Pierwszym z szeregu homologicznego jest ETYN.
Charakterystyka potrójnego wiązania
typ: jedno wiązanie σ i dwa π
długość: 120 pm
typ hybrydyzacji węgli: sp
Wzór ogólny alkinów
CnH2n-2, gdzie n jest liczbą naturalną >, = 2
Nazewnictwo
Nazwę alkinu tworzy się przez zamianę końcówki –an dla alkanu odpowiadającego takiej samej ilości atomów węgla, na końcówkę –yn, np.
butan → butyn
Właściwości fizyczne (na podstawie etynu)
- stan skupienia: gaz
- bezwonny
- słaba rozpuszczalność w wodzie, ale dobra w acetonie
Właściwości chemiczne – reakcje charakterystyczne alkinów
1) addycja (przyłączanie)
a) halogenku X2
R – C≡CH + Br2 → R – CBr = CHBr
R – CBr = CHBr + Br2→ R – CBr2 – CHBr2
b) halogenowodoru HX
R – C≡CH + HBr → R – CBr = CH2
R – CBr = CH2 + HBr → R – CBr2 – CH3
c) wodoru H2 (redukcja)
R – C≡CH + H2 → R – CH = CH2 (na katalizatorze Lindlara: Pd/CaCO3)
R – C≡CH + 2 H2 → R – CH2 – CH3 (na katalizatorze Pd/C aktywny)
d) wody H2O
R – C≡CH + H2O → R – CO – CH3 (w obecności HgSO4 i H2SO4)
2) spalanie
2 C2H2 + O2 → 4 C + 2 H2O
2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O
3) rozszczepienie
R – C≡C – R → 2 R – COOH (w obecności KMnO4 lub ozonu O3)
R – C≡C – H → R – COOH + CO2 (w obecności KMnO4 lub ozonu O3)
4) odbarwienie fioletowego roztworu KMnO4
3 C2H2 + 8 KMnO4 → 8 MnO2 ↓ (brunatny osad) + 2 KOH + 3 (COOK)2 + 2 H2O
Otrzymywanie alkinów
1) acetylenu (etyn)
a) reakcja karbidu (węglik wapnia) z wodą
CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2
b) piroliza (rozkład wysokotemperaturowy) metanu
2 CH4 → C2H2 + 3 H2 (temperatura ok. 1200 º C)
2) pozostałych alkinów
a) eliminacja HX z halogenków alkilowych
R – CCl = CH – R + KOH → R – C≡C – R + KCl + H2O (w obecności etanolu)
R – CHCl – CHCl – R + 2 KOH → R – C≡C – R + 2 KCl + 2 H2O (w obecności etanolu)
Zastosowanie acetylenu – najważniejszego alkinu
- zasilanie palników acetylenowo – tlenowych do cięcia i spawania metali
- półprodukt do otrzymywania tworzyw sztucznych, włókien syntetycznych
Zródło: J. McMurry, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2000
Tagi: alkiny węglowodory nienasycone
Charakterystyka potrójnego wiązania
typ: jedno wiązanie σ i dwa π
długość: 120 pm
typ hybrydyzacji węgli: sp
Wzór ogólny alkinów
CnH2n-2, gdzie n jest liczbą naturalną >, = 2
Nazewnictwo
Nazwę alkinu tworzy się przez zamianę końcówki –an dla alkanu odpowiadającego takiej samej ilości atomów węgla, na końcówkę –yn, np.
butan → butyn
Właściwości fizyczne (na podstawie etynu)
- stan skupienia: gaz
- bezwonny
- słaba rozpuszczalność w wodzie, ale dobra w acetonie
Właściwości chemiczne – reakcje charakterystyczne alkinów
1) addycja (przyłączanie)
a) halogenku X2
R – C≡CH + Br2 → R – CBr = CHBr
R – CBr = CHBr + Br2→ R – CBr2 – CHBr2
b) halogenowodoru HX
R – C≡CH + HBr → R – CBr = CH2
R – CBr = CH2 + HBr → R – CBr2 – CH3
c) wodoru H2 (redukcja)
R – C≡CH + H2 → R – CH = CH2 (na katalizatorze Lindlara: Pd/CaCO3)
R – C≡CH + 2 H2 → R – CH2 – CH3 (na katalizatorze Pd/C aktywny)
d) wody H2O
R – C≡CH + H2O → R – CO – CH3 (w obecności HgSO4 i H2SO4)
2) spalanie
2 C2H2 + O2 → 4 C + 2 H2O
2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O
3) rozszczepienie
R – C≡C – R → 2 R – COOH (w obecności KMnO4 lub ozonu O3)
R – C≡C – H → R – COOH + CO2 (w obecności KMnO4 lub ozonu O3)
4) odbarwienie fioletowego roztworu KMnO4
3 C2H2 + 8 KMnO4 → 8 MnO2 ↓ (brunatny osad) + 2 KOH + 3 (COOK)2 + 2 H2O
Otrzymywanie alkinów
1) acetylenu (etyn)
a) reakcja karbidu (węglik wapnia) z wodą
CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2
b) piroliza (rozkład wysokotemperaturowy) metanu
2 CH4 → C2H2 + 3 H2 (temperatura ok. 1200 º C)
2) pozostałych alkinów
a) eliminacja HX z halogenków alkilowych
R – CCl = CH – R + KOH → R – C≡C – R + KCl + H2O (w obecności etanolu)
R – CHCl – CHCl – R + 2 KOH → R – C≡C – R + 2 KCl + 2 H2O (w obecności etanolu)
Zastosowanie acetylenu – najważniejszego alkinu
- zasilanie palników acetylenowo – tlenowych do cięcia i spawania metali
- półprodukt do otrzymywania tworzyw sztucznych, włókien syntetycznych
Zródło: J. McMurry, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2000
Tagi: alkiny węglowodory nienasycone
Reklama wspierająca serwis
