Estry to pochodne kwasów karboksylowych i alkoholi, powstają w wyniku estryfikacji, czyli bezpośredniej reakcji między kwasem karboksylowym i alkoholem w obecności jonów H+ jako katalizatora.
inne metody otrzymania estrów:
- reakcja chlorków kwasów karboksylowych z alkoholami
- reakcja transestryfikacji - wymiany jednego estru z drugim

rodzaje estrów ze względu na budowę:

1) niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych
- ciecze słabo mieszającei się z wodą, o intensywnym i przyjemnym zapachu np. owoców. Są toksyczne w większych dawkach, a niektóre są też rakotwórcze. Są stosowane czasem rozpuszczalniki organiczne, mają średnią polarność.

2) kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi (kwasy tłuszczowe) i alkoholami alifatycznymi o długich łańcuchach węglowych
- główne składnikami wosku naturalnego.
Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze. Gliceryna pełni rolę alkoholu, ma trzy grupy -OH w swej cząsteczce, więc przyłącza trzy cząsteczki kwasów: mogą to być kwasy takie same, np. palmintynowy, oleinowy lub stearynowy albo różne.

Estry są wrażliwe na silne kwasy i zasady:
hydroliza zasadowa: działanie silnych zasad na wiązanie estrowe powoduje powstanie z powrotem alkoholu i soli kwasu karboksylowego. Reakcja ta w przypadku tłuszczy prowadzi do otrzymania mydeł i dlatego nazywa się ją zmydlaniem estrów, nawet wtedy gdy nie chodzi o estry będące tłuszczami. Mydła to sole sodowe lub potasowe kwasów tłuszczowych.

Istnieją również estry innych związków np. kwasów nieorganicznych i cukrów. Cukry zawierają kilka grup -OH w podjednostce (np. glukozy) i w powstawaniu estru pełnią rolę alkoholu.


Tagi: estry chemia organiczna