Witamina C (kwas askorbinowy) jest jedną z najlepiej znanych witamin. Zidentyfikowano ją w roku 1928, a pięć lat później udało się ustalić jej strukturę i zsyntezować w laboratorium.
Rocznie wytwarza się ok. 40 tys. ton witaminy C, tj. więcej niż wszystkich innych razem wziętych. Bierze się to z faktu, iż witamina C ma także pozamedyczne zastosowania: jako dodatek do konserwacji żywności, w piekarnictwie i jako dodatek do pasz dla zwierząt.
Główne zastosowanie w medycynie to przeciwdziałanie szkorbutowi. Choroba objawia się krwawieniami, a zapadają na nią ludzie, których diety ubogie są w świeże warzywa i owoce cytrusowe. Szczególnie narażeni na tę przypadłość byli średniowieczni żeglarze: strawiła ona ponad połowę załogi Vasco da Gama w trakcie wyprawy wokół Przylądka Dobrej Nadziei (1497 - 99).
Już w nowożytności stwierdzono, że duże dawki witaminy C (efekty uboczne jej działania są minimalne) zapobiegają:
- przeziębieniom,
- niepłodności,
- nowotworom żołądka i jelit,
- opóźniają pojawienie się objawów AIDS.
Badania nad potwierdzeniem tych teorii trwają.

W wytwarzaniu witaminy C na skalę przemysłową wykorzystuje się metody chemiczne i biotechnologiczne. Syntezuję się ją z glukozy wg procedury:
1) redukcja glukozy (aldoheksozy) do sorbitu
2) biotechnologiczne utlenienie sorbitu (jednej z grup -OH do grupy karbonylowej) w obecności bakterii Acetobacter suboxydans
3) zabezpieczenie grup -OH produktu enzymatycznego utlenienia sobritu (działanie acetonem w środowisku kwaśnym)
4) utlenienie wolnej grupy -OH do -COOH za pomoca NaOCl
5) usunięcie zabezpieczających grup acetalowych poprzez kwaśną hydrolizę i wewnątrzcząsteczkowa estryfikacja (zamknięcie pierścienia). W środowsku kwaśnym rzebiega ponadto tautomeryzacja keto - enolowa, prowadząca do otrzymania kwasu askorbinowego (rys.).




Zródło: J. McMurry, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2000

Tagi: witamina C kwas askorbinowy szkorbut