Witamina D została odkryta w roku 1918, jest ogólną nazwą pokrewnych związków:
- cholekalcyferolu - witamina D₃, występujący w nabiale i rybach,
- ergokalcyferolu - witamina D₂, obecny w niektórych warzywach.

Są to związki steroidowe, różniące się rodzajem łańcucha węglowodorowego przyłączonego do pięcioczłonowego pierścienia. Ich rola polega na kontrolowaniu procesu zwapniania kości przez wzmożenie wchłaniania wapnia w jelitach. Przy prawidłowej zawartości witaminy D w organiźmie ok. 30 % spożytego wapnia zostaje wchłonięte przez organizm, przy jej niedoborze - tylko 10 %. Długotrwały niedobór witaminy D prowadzi zatem do niedorozwoju koścca i do choroby nazwanej krzywicą (choroba wieku dziecięcego).

Aktywne formy witaminy D₂ i D₃ nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego związki te zostają wytworzone pod powierzchnią skóry, w fotochemicznej reakcji, której prekursorem jest 7 - dehydrocholesterol i ergosterol. Właśnie dlatego witamina D jest określana mianem witaminy słonecznej.

Perycykliczna reakcja fotochemicznej syntezy witaminy D przebiega w dwóch etapach:
1) elektrocykliczne otwarcie pierścienia cykloheksadienu, prowadzące do heksatrienu,
2) sigmatropowe [1, 7] przeniesienie atomu wodoru, prowadzące do otrzymania izomerycznego heksatrienu
Przemiany metaboliczne zachodzące w wątrobie i nerkach powodują podstawienie do szkieletu cząsteczki kilku grup -OH, co w rezultacie prowadzi do otrzymania aktywnej formy witaminy D.




Zródło: J. McMurry, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2000

Tagi: witamina D cholekalcyferol ergokalcyferol 7 - dehydrocholesterol ergosterol