Srodki farmaceutyczne stosowane do celów leczniczych mogą być pochodzenia naturalnego (rośliny, bakterie) lub syntezuje sie je w laboratoriach. Większośc z nich jest chiralna, a porządanymi właściwościami charakteryzuje się tylko jeden enencjomer, a nie mieszanina racemiczna.

Przykłady leków - enecjomerów:
- penicylina V
antybiotyk z pleśni Penicillium o konfiguracji 2S, 5R, 6R. Jej enancjomer nie wykazuje aktywności biologicznej, nie występuje też naturalnie.

- ibuprofen
aktywny środek przeciwbólowy, biologicznie czynny tylko izomer S. Nieaktywny R jest także sprzedawany w mieszaninie z enancjomerem S (mieszanina racemiczna) pod nazwami: Advil, Nuprim, Motril. Podawanie choremu nieporządanego enancjomeru może powodować ograniczenie zdolności organizmu do wchłaniania tego właściwego.

W celu otrzymania pojedynczego enencjomeru, a nie ich mieszaniny stosuje się metody syntezy asymetrycznej.




Zródło: J. McMurry, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2000

Tagi: chiralność leki