Chemia

Chemia Mapa strony Atom Chemiczna wyszukiwarka
 
 
Chemia organiczna i nieorganiczna
 

» Lipidy     2007-06-29

Lipidy to naturalnie występujące organiczne cząsteczki izolowane z komórek i tkanek przez ekstrakcję niepolarnymi rozpuszczalnikami.
Lipidy dzieli się na dwa podstawowe typy: tłuszcze i woski, które zawierają wiązania estrowe i mogą ulec hydrolizie oraz takie jak cholesterol i inne steroidy, które nie mają wiązań estrowych i nie ulegają hydrolizie.
Tłuszcze zwierzęce i oleje roślinne to najczęściej spotykane lipidy. Mimo, że fizycznie różnią się od siebie – tłuszcze zwierzęce, jak masło czy smalec, są ciałami stałymi, podczas gdy oleje roślinne, jak olej roślinny np. kukurydziany czy arachidowy są cieczami – ich struktury są bardzo podobne. Pod względem chemicznym tłuszcze zwierzęce i oleje roślinne są triacyloglicerolami (TAG - triglicerydy), triestami glicerolu (gliceryny) z trzema cząsteczkami długołańcuchowymi kwasów karboksylowych. Hydroliza tłuszczu lub oleju wodnym roztworem NaOH daje glicerynę i trzy kwasy tłuszczowe.

Lipidy (tłuszcze) występujące w materiale biologicznym dzieli się na:
1) proste (tłuszcze właściwe, woski)
Tłuszcze właściwe ze względu na swoja budowę chemiczna należą do estrów. Składnikiem alkoholowym jest trójwodorotlenowy alkohol – glicerol, CHOR. Składnikiem kwasowym – jednokarboksylowe, wyższe kwasy tłuszczowe. Tłuszcze właściwe występujące w przyrodzie są najczęściej mieszaninami triacylogliceroli różnych kwasów tłuszczowych. Do nasyconych występujących najczęściej należą 16-węglowy kwas palmitynowy i 18 – węglowy kwas stearynowy. Z kwasów tłuszczowych nienasyconych, obecnych głównie w tłuszczach naturalnych pochodzenia roślinnego, należy wymienić kwas oleinowy, dwunienasycony kwas linolowy i trójnienasycony kwas linolenowy.

Woski – estry wyższych alkoholi jednowodorotlenowych wyższych kwasów tłuszczowych. Woski naturalne, spełniające w przyrodzie rolę ochronną, to substancje niejednorodne, które obok estrów (woski) zawierają drobne ilości wolnych kwasów tłuszczowych, alkoholi, hydroksykwasów, estrów steroli, a także cukry. Z reguły alkohole i kwasy tłuszczowe wosków są związkami nasyconymi o dłuższych łańcuchach węglowych (od 26 do 42) niż kwasy tłuszczowe występujące w tłuszczach właściwościach.

2) złożone (fosfolipidy, glikolipidy, sulfolipidy)
Lipidy złożone to materiał budulcowy u wszystkich komórek, głównie błon plazmatycznych, plazmatycznych także osłon włókien nerwowych. Występują szczególnie obficie w tkance nerwowej, krwi, limfie, wątrobie i żółtku jaj. Ze względu na obecność grup hydrofobowych, jak i polarnych grup hydrofilowych, hydrofilowych połączeniu z białkami tworzą błony półprzepuszczalne, które kontrolują penetracje związków do cytoplazmy i związków wewnątrzkomórkowych. Łączą je podobne właściwości fizykochemiczne i biologiczne. Jako związki powierzchniowo czynne obniżają napięcie powierzchniowe na granicy faz.

a) fosfolipidy (fosfoglicerydy), gdzie składnikiem alkoholowym jest glicerol, którego dwie grupy alkoholowe zekstryfikowane są długołańcuchowymi kwasami tłuszczowymi (w pozycji 2 przeważnie kwas nienasycony, a w pozycji 1 – nasycony), a trzecia kwasem fosforowym.
Typowymi przedstawicielami są lecytyny (fosfatydylocholina) oraz kefaliny (fosfatydyloetanoloamina i fosfatydyloseryna).
W lecytynach kwas fosforowy jest zekstryfikowany aminoalkoholem choliną (trimetyloetanolamina), a w kefalinach – kolaminą (etanolamina) lub seryną. Lecytyny są mazistymi, higroskopijnymi substancjami barwy żółto-brunatnej, dobrze rozpuszczalnymi w eterze, etanolu i chloroformie. Fosfoglicerydy są głównym składnikiem lipidowym błon komórkowych (40%). Mają one długie, niepolarne „ogony” związane z polarną jonową „głową” (grupą fosforanową). Błony komórkowe składają się głównie z fosfoglicerydów ułożonych w podwójną warstwę lipidową o grubości ok. 50 Å. Hydrofobowe „ogony” agregują wewnątrz warstwy podwójnej w sposób dość podobny do tego, w jaki cząsteczki mydła agregują w micele. Taka warstwa podwójna stanowi efektywną barierę dla przejścia wody, jonów i innych polarnych składników do wewnątrz i na zewnątrz komórki.

b) sfingolipidy – wspólnym elementem sfingolipidów jest nienasycony 18-węglowy aminoalkohol – sfongozyna. Kwas tłuszczowy we wszystkich sfingolipidach jest połączony wiązaniem amidowym z grupą aminową sfingozyny (ceramid)

* sfingomieliny
grupa –OH przy pierwszym atomie węgla sfingozyny jest zestryfikowana fosfocholiną. Poszczególne sfingomieliny różnią się rodzajem łączonego kwasu tłuszczowego. Najczęściej zawierają 24-węglowe kwasy tłuszczowe: lignocerynowy, cerebronowy i nerwonowy. Występują w szczególnie dużej ilości w mózgu i otoczkach mielinowych włókien nerwowych. Dzięki obecności długich, hydrofobowych, niepolarnych łańcuchów węglowodorowych spełniają w otoczkach mielinowych włókien nerwowych rolę izolatora, chroniącego elektryczne impulsy nerwowe przed wpływem polarnego środowiska organizmu.

* glikosfingolipidy
zawierają oprócz kwasu tłuszczowego i sfinozyny komponent cukrowy, połączony wiązaniem glikozydowym z grupą –OH przy pierwszym atomie węgla sfingozyny. Ze względu na to, że występują obficie w mózgu, noszą nazwę: cerebrozydy. Składnikiem cukrowym cerebrozydów jest najczęściej galaktoza lub sulfogalaktoza. Znane są również cerebrozydy zawierające glukozę. Poszczególne cerebrozydy różnią się rodzajem kwasu tłuszczowego. Drugą ważną grupę glikosfingolipidów stanowią gangliozydy. Nazwa ich pochodzi stąd, że występują w dużej ilości w komórkach zwojonych. Charakteryzują się rozpuszczalnością w wodzie (jedyna grupa rozpuszczalna w wodzie). Za rozpuszczalność odpowiedzialny jest składnik cukrowy, stanowiący nierzadko większość cząsteczki gangliozydu. Do cukrów najczęściej występujących w gangliozydach należą heksozy, heksozaminy i kwas neuraminowy.

c) steroidy – cząsteczki, których struktury oparte są na czteropierścieniowym układzie cyklicznym. Te cztery pierścienie oznaczamy A, B, C, D. U człowieka większość steroidów spełnia funkcję hormonów, chemicznych przenośników sygnałów regulacyjnych organizmie. Wśród steroli – naturalnych alkoholi w grupie steroidów znaczące miejsce zajmuje cholesterol, który jest ważnym prekursorem syntezy hormonów sterydowych, kwasów żółciowych i witaminy D. Wraz z fosfolipidami uczestniczy on w tworzeniu błon biologicznych komórek zwierzęcych i roślinnych. W osoczu krwi cholesterol występuje jako składnik lipoprotein.

3) prekursory i pochodne lipidów (kwasy tłuszczowe, glicerol i inne alkohole, sfingozyna, aldehydy tłuszczowe, związki ketonowe, hormony, cholesterol)


Właściwości fizykochemiczne lipidów
Lipidy oraz związki pokrewne – steroidy i karotenoidy są nierozpuszczalne w wodzie. Rozpuszczają się w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych, jak benzen, chloroform, aceton, toluen i eter, a w mniejszym stopniu także w etanolu i metanolu. W lipidach rozpuszczają się związki o właściwościach hydrofobowych, tj. związki, które nie maja grup hydrofilowych lub zawierają ich niewiele. Barwniki np. Sudan III rozpuszczają się w tłuszczach. Tłuszcze są dobrym rozpuszczalnikiem dla witamin A, D, E i K. Tłuszcze, w których składa wchodzą nienasycone kwasy tłuszczowe maja zwykle płynną konsystencje, natomiast tłuszcze posiadające nasycone kwasy tłuszczowe mają postać stałą.

Właściwości biologiczne lipidów
- w organizmie stanowią wydajne źródło energii, zarówno bezpośrednio jak i w tedy, gdy są odłożone w tkance tłuszczowej (ssaki przysypiające na zimę)
- służą jako izolator termiczny, gromadząc się wokół pewnych narządów (tłuszczowa warstwa podskórna)
-pełnia funkcję ochronną (torebka tłuszczowa nerki lub woski pokrywające liści i owoce)
-są izolatorami elektrycznymi pozwalając na szybkie rozprzestrzenianie się fal depolaryzacyjnych wzdłuż włókien nerwowych;
- w połączeniu z białkiem (lipoproteiny) stanowią ważne składniki komórkowe
- funkcja budulcowa (fosfolipidy i cholesterol w błonach biologicznych oraz w osłonkach mielinowych)
- funkcja regulacyjna (hormony sterydowe, witamina A i D, kwasy żółciowe)
- funkcja lecznicza (glikozydy)






Tagi: lipidy woski fosfolipidy glikolipidy sulfolipidy fosfoglicerydy sfingolipidy sfingomieliny glikosfingolipidy cerebrozydy gangliozydy steroidy kwasy tłuszczowe glicerol i inne alkohole sfingozyna aldehydy tłuszczowe związki ketonowe hormon
 

 

Pokaż Ukryj Związane z chemią

Korepetycje z chemii

Dodaj do ulubionych