Najbardziej znanymi przykładami węglowodorów aromatycznych o skondensowanych pierścieniach są naftalen (2 pierścienie) i antracen (3 pierścienie). Istnieje jednak znacznie więcej tego rodzaju związków, o wiele bardziej złożonej strukurze. Związki takie nazwano wielopierścieniowymi węglowodorami aromatycznymi (ang. PAH). Najbardziej znany z nich to beznopiren, występujacy w sadzy, produktach pieczonych na grillu, dymie papierosowym. Związek ma właściwości kancerogenne, a kontakt z niewielką nawet jego ilością powoduje raka skóry u myszy.

Postuluje się następujący schemat przyczyniania się wielopierścieniowych węglowodorów do zapadania na raka. Związki te są absorbowane przez organizm droga oddechową lub pokarmową, a w związku z pojawieniem się ksenobiotyku w organiźmie, zostaje on włączony w proces metabolizmu. Bardziej polarny metabolit, rozpuszczalny w wodzie może być łatwiej usunięty z organizmu poprzez układ wydalniczy. Benzopiren zostaje w wątrobie utleniony do epoksydiolu. Metabolit ten łatwo łączy się z obecnym w jądrze komórkowym DNA, co prowadzi do jego mutacji i dalej nowotworu. Pierścień guaniny działa tu jak nukleofil, atakuje pierścień epoksydiolu, co prowadzi do pęknięcia wiązania epoksydowego i utworzenia nowego: C-N.

Jak się okazało najprostrzy związek aromatyczny - benzen również wykazuje właściwości kancerogenne. Przyczynia się szczególenie do rozwoju białaczki. Najlepszym profilaktycznym sposobem uniknięcia kontaktu z rakotwórczymi substancjami jest nie wdychanie ich oparów.




Zródło: J. McMurry, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2000

Tagi: wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne PAH WWA benzen metabolit kancerogenny epoksydiol